刚入行的时候，吴君如走的也是青春玉女路线，还担任过很多红歌星的MV（音乐短片）主角，包括张国荣、谭咏麟都有。
很多年后，记者采访她，翻出当年的录像，她吃吃地笑，说自己那时真的也是玉女啊，然后又连忙补充了一句：“是不那么漂亮的玉女。”
16岁的吴君如当时刚进入TVB电视艺员训练班，其实也是长得好看的，但是就不是那种弱弱的让男生爱怜的类型，她是强壮的，所谓正大仙容就是指的她这种类型。
“不漂亮”，是吴君如一直以来的心结，她心理上总是跨越不过这个坎，所以经常不待别人提到，自己先说起。
她对自己容貌的不自信来源于童年，同为艺人的父亲，从小就笑话她丑，说多了，她深信不疑。上学的时候，“男同学都去追跳芭蕾舞、长头发的女同学，没人追她”。
现在网上流传有一张吴君如小时候的照片，大眼睛、小嘴，露出一种略带惊异的表情，用现在的话来说，很“呆萌”，很喜感，非常“吴君如”。
其实论长相吴君如一点都不丑，只是不够女性化而已，谁让同期出道的都是曾华倩、刘嘉玲、蓝洁瑛、邓萃雯这样货真价实的玉女呢？
她作为一没后台二没美貌三无演技的新人，在美女如林的演艺圈，要站稳脚跟实在太难了。
无线第十二期人才济济，而且到现在也关系密切，大家经常聚会……
演了一大堆女配角之后，吴君如又因为卷入汤镇业和翁美玲的感情纠葛，遭到电视台雪藏。
黄日华、吴君如、汤镇业，当年汤镇业是翁美玲的男友，但年轻男女之间小火花让痴情的女人轻生了……
后来有监制看中她的眼神和姿势怪怪的，请她在香港无线电视节目《欢乐今宵》中饰演“大白鲨”，她几乎每天哭着上班。
这次经历，让她找到了自己杀出一条血路的办法，那就是既然不美，索性破罐破摔“扮丑”。
她在电影《最佳损友》中当众挖鼻屎，瞪眼叉腰，彻底自毁形象。
这并非出于自愿，拍这些表情的时候，她“分分钟比三级片还难受”，委屈到眼都红了。
导演王晶在一旁说服她，说这是她的机会，王晶真是一个既可恨又叫你不得不佩服的人，他能很好地抓住观众的心理。
“观众喜欢看体面的女孩做恶心的事情，很荒唐”。
她果然红了，香港观众还没有见过这样能彻底忘掉自己容貌的女艺人，她是如此放得开，耍宝使怪，装疯卖傻。
从20世纪80年代末到90年代初，她一鼓作气接拍了一系列良莠不齐的喜剧片，最多的时候她一次接了6部戏，穿梭在不同的剧组中间，累到洗着澡就睡着了。
人家别的女演员演戏要扮美，考虑的是哪个角度最能呈现自己的美丽，她想的是怎样才能丑出新意，怎么糟践自己观众才能开心，故意把自己捯饬得怪模怪样。
哪个女孩能心甘情愿地做这种事情，她说，“我只是不认命，总要找条出路吧。”观众的哈哈一笑背后，是她的眼泪。
到了90年代初期，香港随便拍个烂片就有市场的黄金时代已经结束，吴君如也陷入了自己事业的瓶颈期，她对自己在荧幕上嘻嘻哈哈逗人笑的生涯已经十分厌倦。
当初她做艺人就是因为家境非常一般，想赚很多钱改变自己的生活，现在钱有了，才发现十分空虚和不快乐。
她想嫁人，结果男朋友杜德伟又提出分手，理由是嫌弃吴君如常演一些丑角，形象不佳。
她不死心，1992年圣诞节，飞去台湾挽回这段恋情，敲门却发现里面有另外一个女人，而且是个模特，虽然没有捉奸在床那样火爆，不过还是令她伤透心。
哭了又哭之后，她决定不哭了，发奋减肥，3个月时间从138磅（1磅约0.45千克）减到103磅，变得精干了很多。
后来她自己投钱拍了文艺片《四面夏娃》，输得一塌糊涂，但唯一的好处是认识了导演陈可辛，当时陈可辛执导了电影《甜蜜蜜》，两个人经常出席同个影展并最终相恋。
吴君如和陈可辛。
陈可辛对她的转型起到了重要作用。
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